Nell'antichità le campagne bagnate dal fiume Fiumefreddo, comprese fra Naxos e la colonia di Callipolis, sicuramente facevano parte del territorio di Naxos che, includendo anche quello di Callipolis, si estendeva dalle foci dell'Alcantara fino al Capo Archirafi; queste stesse campagne furono certamente teatro di tremende battaglie fra schiavi ed eserciti romani e, secondo studiosi e ricercatori,tombe scoperte presso contrada Liberto, vicino al quartiere Diana,sono la testimonianza. Nelle vicinanze del fiume,sorgeva un abitato situato attorno ad una torre costruita per la sicurezza e la difesa delle genti, soprattutto dagli sbarchi dei Turchi che, oltre a rifornirsi di viveri e di acqua,erano avvezzi saccheggiare e assicurarsi dei prigionieri da vendere come schiavi nei mercati d'oriente.
Questo feudo, nel 1592, venne venduto dal signore di Fiumefreddo, Don Giovanni Cottone, ai nobili Gravina e da questo periodo si hanno riferimenti storici più precisi sulla storia e le origini del Comune. Nel 1600 attorno al feudo, l'odierno quartiere Castello, cominciarono a sorgere diverse dimore e si formò un piccolo aggregato abitativo, preludio del futuro comune. Per volontà del Principe Gravina nel 1612 venne edificata, nelle vicinanze della torre, una Chiesa dedicata a San Giuseppe, oggi Patrono del Paese.Dopo quasi un secolo, il feudo, passato nel frattempo ad altre nobili famiglie, ritorna ai Gravina. Il nobile Federico Francesco, Principe di Palagonia, discendente di Girolamo Gravina, riesce ad ottenere il feudo di Fiumefreddo e, nel 1726, ne ottiene l'investitura, diventando, oltre che Principe di Palagonia e barone di Calatabiano, anche barone di Fiumefreddo.Federico Francesco diede inizio, intorno al 1740, all'espansione del suo territorio ed il primo nucleo di case fu chiamato Botteghelle per la presenza, appunto, di botteghe di sua proprietà ubicate all’incrocio delle attuali strade SS114 e SS120 e che fungevano da fondaco e posto di ristoro per i viandanti e i carrettieri vi si trovavano in transito. Altre case e qualche bottega sorsero, successivamente, all’ingresso settentrionale del Feudo, territorio che la nobile famiglia Diana aveva ricevuto a censo dal principe di Palagonia, e proprio dal casato Diana il luogo prese il nome. Nel 1801 l’antico borgo fu elevato a Comune, con Decreto Reale, vantando una popolazione di circa 600 abitanti. Nel 1813, con l'abolizione del vassallaggio, Fiumefreddo si costituisce in comune senza più alcuna dipendenza, tranne che per i censi da pagare al barone.